첫 키스만 50번째

‘헨리’(아담 샌들러)는 낮에는 하와이 수족관에서 동물들을 돌보고, 밤에는 여행객들과의 화끈한 하룻밤을 즐기는 노련한 작업남. 우연히 ‘루시’를 만나게 된 그는 사랑스러운 그녀에게 첫 눈에 반해 다가간다. 그러나 ‘헨리’의 화려한 입담에 넘어온 줄로만 알았던 ‘루시’는 다음 날 그를 파렴치한 취급하며 기억조차 하지 못한다. ‘헨리’는 그녀가 단기 기억상실증에 걸렸으며, 매일 아침이면 모든 기억이 10월 13일 일요일 교통사고 당일로 돌아가버린다는 사실을 알게 된다. 매일이 자신과의 첫 만남인 ‘루시’의 마음을 사로잡기 위해 ‘헨리’는 매번 기상천외한 작업을 시도하고, 하루 하루 달콤한 첫 데이트를 만들어가던 어느 날, ‘루시’는 자신이 단기 기억상실증에 걸렸다는 사실을 깨닫고 충격을 받게 되는데... 과연, 두 사람의 사랑은 이뤄질 수 있을까?